Madeira existuje již více než pět milionů let a vznikla vulkanickou činností. Díky tomu je ostrov plný divoké přírody, zvláště skalních výběžků, ale místy uvidíte i pozůstatků lávy.
Oficiální záznam o ostrově byl doložen až roku 1418, ale první zmínky pocházejí už z období před Kristem. Oficiálně tedy Madeiru objevil Joao Goncales, když se musel před bouří uchýlit na pláž Porto Santo. Po určité době opět zabrousil do zdejších vod, kde ostrov blíže zkoumal a dal mu název Ilha da Madeira „Ostrov dřeva“. Dřeva tu bylo plno, stejně jako pitné vody.
V 15. století přijíždí na dosud neobydlené území první přistěhovalci. Místní začali kácet a vypalovat první území lesů, aby dali začátek vzniku novým polím. Dováželi se plodiny, aby se zde mohlo rozšířit zemědělství, zvláště vinná réva a cukrová třtina. Práce pokračovali a dalším vybudovaným projektem byli zavlažovací kanály tzv. levadas. Při objevení Ameriky sloužila Madeira jako zásobovací přístav. Na místo zavítal i Krištof Kolumbus, který se nakonec oženil se zdejší dcerou vyššího funkcionáře. Roku 1566 se udála opravdová tragédie. Na ostrov připluli piráti s svými jedenácti loděmi a území naprosto zdevastovali. Navíc tu zanechali na 300 mrtvých osadníků. Po několika dnech ničení, zemi opět opustili. Po určité době ostrov patřil Španělsku a také Británii.
V 19. století postihla zemi další nemilá příhoda – objevila se tu cholera a také byla zničena téměř veškerá úroda vinné révy a část úrody brambor a cukrové třtiny.